過去の習慣に「～したものだ」のused toは語尾に-dがついていることから、useの過去形らしいことがわかります。しかし、useはふつう「つかう、利用する」という意味なので、そこから「習慣」の意味は引き出しにくいのではないでしょうか？ ところが、useを歴史的にさかのぼると「習慣」の意味が出てくるのです。
useは13世紀に中世フランス語から英語に入ってきた動詞ですが、その意味には「（習慣を）守る、実行する」があったのです。なお、「利用する」は「（ある目的のために）実行する」から出た意味と考えられます。「習慣」に関連するものとして、「（人を）～に慣れさせる」とか、目的語をとらない自動詞用法として「習慣的に行う、～するのを習慣とする」の意味がありました。しかし、今ではこうした意味は熟語表現のbe used toやused toだけに残っているのです。
used toについては、to不定詞が後にくる用法が15世紀頃からさかんにつかわれました。しかも、現在形use toもふつうにみられたのです。過去分詞（have used to）や現在分詞（using to）もありました。
Her name Mercilla most men use to call.（たいていの人は彼女の名を通例メルシラと呼んでいる）
ある用法なり、意味だけが孤立して残った場合、それを熟語として扱うようになりますが、used toもそれにあたります。used toには現在時制の用法が消えてなくなり、過去分詞、現在分詞用法もありません。そんなことから、動詞useとの関連が切れてしまったのです。今日では、used toをought toと同じく助動詞の仲間に入れられます。
なお、「（人を）～に慣れさせる」の意味から、受身のbe used to「～に慣れている」が生まれました。15世紀頃のことです。be used toの後には名詞（動名詞）がくるのが今では普通ですが、かつてはto不定詞がくることがめずらしくなかったのです。また、ふつうの前置詞of がtoの代わりに使われたこともありました。
The seven cities…were moche used of the filth and ordure of lechaery.
（この7つの町は好色の堕落に大いにまみれていたものだった」
ですから、かつては不定詞用法と前置詞用法（to, ofの後に名詞がくる）が両方とも許されたのですが、前置詞用法が今では優勢になったことになります。used toの後には昔から不定詞が許されていたのと対照的ですね。
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